宍道町はその昔、山陰道２７番目の宿場町であった。２３番目の米子宿から、安来宿、出雲郷宿、松江宿とつながり、次は２８番目の今市宿となる。

古代は「宍道駅（しんじのうまや）」が設置された地で、山陰道と雲南三郡および奥出雲地方を結ぶ、大原街道・出雲備後道が交差・分岐する追分である。

（追分とは本街道から枝線街道への分岐点をいい、馬や牛を左右に追い分ける意味から転じて、追分は行き交う者の休息地とされ、流通、商業の拠点として発展した）

江戸時代は、小豆沢家・木幡家・葉山家の本陣があったが、現在は木幡家が「八雲本陣」として公開されている。町の長さは２００間、街道幅は４間とあり、その幅は今もそのまま残っている。

また、宍道は、宍道湖を利用した湖上交通も盛んで、海陸共に栄え、明治時代には交通運輸に関する家は町の２５％にもなっていたという。

今でも追分の名残が残っている。旧山陰道と大原街道の分岐点（追分）には、右「大社」、左「廣島」の昔からの道標が残っている。

また、その追分を左に行くと直ぐに山陰線の踏切になる。その踏切の名称は「広島街道踏切」という。